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掌性,右旋還是左旋

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化學物質有所謂的同分異構物。把一個物質擺在鏡子旁邊,那鏡中反映看到的相對的結構,就是該物質的同分異構。一個稱左旋,另一個就稱右旋。物質呈現左旋或右旋的結構特徴,就叫做「掌性」,像人的左掌和右掌一樣。

 

1898年,地位崇高的科學家雅普(Francis Robert Japp)有一回在英國科學學會化學部門演講,又提到巴斯德在四十多年前觀察到的現象,(中略)

 

雅普的論點是,製造這些天然產物的植物和動物並不具智慧,卻能每天製造出數百萬噸的乳酸、蔗糖、嗎啡、奎寧、番木虌鹼,而且全都是單一掌性,具有光學活性的。所以也許背後真的有某種具有智慧的原動力存在。(中略)

 

…….植物細胞以及酵母菌、細菌等會製造掌性物質的微生物也許不夠「有智慧」,但是不代表它們沒有能力製造單一掌性的分子。因為它們內部就已經含有大量的掌性物質。它們的DNA形狀像是螺旋梯,而全世界所有生物的DNA都是同一個螺旋方向。這反映出構成DNA骨架的醣類,原本就具有掌性的事實。生物體內的掌性現象遍及細胞內所有的組成物,包括合成天然產物的酵素。製造奎寧的植物細胞只會合成其中一種掌性的奎寧,做不出另一個鏡像的奎寧。就好像製鞋工廠𥚃只有一台機器,只能做右腳的鞋子。(中略)

 

主要的可能解釋有兩種。第一種說法是,宇宙本身就具有掌性,目前看來的確如此,不過程度非常微弱。根據這個假說,分子的掌性源宇宙學,要解釋的話就得回溯到宇宙本身創造的時刻。另一種解釋是,早期分子的掌性,無論是右旋或左旋,都完全是碰巧,只要其中一種掌性的化合物在地球某處的數量佔優勢,接下來的過程就類似天擇,進而演變至今。』*

 

掌性不同的同分異構物,它們在生化上的特性可能南轅北轍。

 

作者舉被拿來作為抗妊娠嘔吐反應藥物的「沙利竇邁」為例,其中一種掌性的分子俱有藥理活性,但是另一種掌性的分子則是會有導致畸胎的風險。

 

只要差一點點,譬如只是掌性的不同,物質產生的生化作用,就可能會完全不同。

 

經過「沙利竇邁」的事件,新藥要獲得核准上市,就愈來愈難。

 

根據報導,新藥的研發要經過非常漫長、嚴謹過程**

 

 

  1. 新藥的研究與發掘(Research and Design,R&D)25
  2. 臨床前試驗(Pre-clinical tests)1.5
  3. 臨床試驗(Clinical trial)57

 

 

而能夠過關斬將,通過試驗審核然後上市的藥品,大約只有4%。每種上市的新藥,則總共要投資共8.9億美元呢!(約當新台幣281億元)**

 

大自然是非常奇妙深奧的。

 

『每年推出的新藥中有三分之一來自天然物,或是以天然物再經過化學修飾,其中只有數個會通過審核上市。』*

 

我們對大自然的破壞,譬如對充滿生物多樣性熱帶雨林的砍伐,也正破壞著未來天然良藥的儲備庫,能不慎乎?

 

砍掉的雨林,就是砍掉人類永續的未來。

 

*:《超乎想像的化學課》,巴金漢著,李祐慈

 

**:從實驗到上市,一款藥物的開發可以耗費多少青春與成本?https://www.google.com.tw/amp/s/www.thenewslens.com/amparticle/95507

 

2019/9/3 掌性,右旋還是左旋 Damakey


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