1951年，吳作棟的父親吳佳昆，在36歲的英年死於肺癆。臨終之前，他父親用福建話對他說：『阿爸去了，好好照顧你阿母，好好照顧小弟小妹，骨力讀書。』*
吳作棟的家境本來就不好，他父親的去逝更是雪上加霜，家中經濟就由寡婦祖母一肩擔了起來。母親去西海岸教書，因為太遠就住在學校裏面，把吳作棟留給祖母照顧。二嬸把他視若已出，雖然家貧，但是並不缺溫暖。
吳作棟並沒有讓他的父親失望，唸書自動自發，成績很好。
他考上新加坡大學選擇了經濟系，因為家裏無法負擔學費，所以他只好申請政府助學金，條件是學成畢業之後，必須到公共部門服務，這成為他後來被挖掘從政，一個很不得以的緣起。後來吳作棟在回憶從政的生涯時說，「我並沒有選擇政治，而是選擇了為國服務。」
1967年，吳作棟從培養全球年輕領導人的威廉斯學院學成回國之後，李光耀召見了他，要吳作棟擔任他的私人秘書。他本來的主管比萊不同意，經過財政部的安排，把他繼續留在經濟計劃組，做一位技術幕僚。
吳作棟後來外調到國營事業海皇，出任規劃與專案經理。由於表現優異，他在1973年獲得公司器重，成為董事經理，在三年之內使海皇轉虧為盈，備受矚目。
1976年，接受人民行動黨的徵召，投入新社區馬林百列的選舉， 獲得78.6%的選票，進入了國會。吳作棟正式開始了他的政治生涯。吳作棟成為李光耀從技術官僚中遴選有潛力的年輕領導人，投入選戰磨練的新世代之中十分出色的一位。
吳作棟為人溫文，願意傾聽，但是他缺乏公開演說的技巧。加上身材高大，就難免讓人覺得木訥、疏離甚至有人批評他傲慢。對像李光耀這種大開大合的創國型政治家看來，吳作棟這種技術官僚出身的人，好像只把從政當作一份職業，卻缺乏雄心壯志和熱情。
在1980年大選大勝之後，人民行動黨的中央委員會名單中，前一年度才踏入政壇的陳慶炎反而躍升在吳作棟之前，成為第一助理秘書長，而吳作棟的第二助理秘書長並沒有變動，讓大家跌破眼鏡。吳作棟深知李光耀的用心，希望能夠也試試其他的人，看是否有比吳作棟更合適的治國人選。
吳作棟在1984年，主動說服了剛痛失愛妻的李顯龍投入當年的選舉，並向李光耀推薦。部會中有不少雜音，認為那是在建立李氏王朝。李光耀向他們出示數學教授對李顯龍的評價，原來李顯龍放棄劍橋學術研究的機會，完全是因為他覺得國家需要他。大家也就被說服得啞口無言了。
在人民行動黨一黨獨大之下，怕聽不到人民的聲音，在吳作棟的建議下，李光耀破天荒同意成立「民意處理組」，建立了國家級的民意蒐集機制。這也是這位準總理接班人，開始展現和建國第一代人不同的治國作風。
李光耀從來不掩飾他對吳作棟的看法。在1988年8月14日的國慶大會上，李光耀脫稿演出，說吳作棟在他心目中，並非繼承他擔任總理的首選。他說，『在我心目中，首選是陳慶炎。雖然吳作棟思維更敏鋭——他的確如此，是的，非常機智——可是陳慶炎更果斷。他會聆聽，吸收各方意見，然後當機立斷做決定。你總不能沒完沒了地聽取意見人，聆聽過後，你必須坐下來聽聽自己的良知、自己的判斷，然後說：“好，我們就這麼做！萬一出錯了，我會負起全責。” 我告訴吳作棟：“你總是在試著討好所有的人——甚至對記者，他們對他糾纏不休，而他也總是不厭其煩地一一予以回應。我說：“乾脆別理他們！“』*
李光耀刻意不欽點接班人，而部會內閣共推的繼任人選是吳作棟。李光耀在國慶大典中出人意表的演說，令人不解。吳作棟個人的解讀是，李光耀要給內閣壓力，看是不是會改推李光耀個人更屬意的人選。接下來，陳慶炎表明從來沒有接任總理的意願，而且其他內閣重要人士紛紛發表對吳作棟的支持，才化解了危機。
李光耀意猶未盡，於一星期之後在新加坡大學學生論壇中，又批評吳作棟「木訥」，說曾提議他去看心理醫生。
面對自己政治導師的「羞辱」，吳作棟選擇面對它，承認自己的缺點，要新加坡人接納他。為了穩定民心，他並且強調，第二代領袖已經決定了，不會再改變。
接下來，吳作棟變得更有信心了，後來李光耀還籲請全國人民支持他呢！
1990年11月28日，吳作棟由李光耀手中，接任了新加坡總理，並任命李光耀的兒子李顯龍為兩位副總理之一。
2004年8月，在任第二任總理14年之後，吳作棟把總理的位子交給了李顯龍，實現了14年前佈下的局。
吳作棟的堀起，是一個奇蹟。『樂於與團隊分享榮耀與光芒的這種心態，很大程度上造就了他日後的成功。他的領袖風範特別可取的一點是，總能吸引到優秀的人才與他並肩作戰。』* 這和李光耀的強人政治，是非常不同的。從李光耀到吳作棟，政權交接也是典範的移轉。更開明、開放、柔軟的領袖風格，恰巧完全契合了當時轉型中的新加坡社會的需求，讓新加坡不因一位強人的離開而沒落。
有人譏笑吳作棟是「暖席者」，李光耀不願意欽點讓李顯龍直接接班，叫吳作棟先坐暖了，但是最後還是回到了李氏王朝的老路。然而，吳作棟既非唯諾之輩，李顯龍亦非平庸的第二代，而且用十四年來「暖席」，也未免太久了吧！識者自會判斷。
新加坡能夠持續進步，就是在於用人唯才，只考慮是否對新加坡有利，所以貧戶出身的吳作棟可以一步步成為總理；也是在於用人唯才，所以就算是李光耀的兒子李顯龍也可以成為總理，因為只考慮是否對新加坡更好。這值得傾向伐異黨同的台灣政界，好好借鏡。
*：《吳作棟傳1941～1990 Tall Order》，白勝暉 著，林琬緋 譯
2020/7/16 吳作棟 Damakey
